Mặc dù được tổ chức từ năm 1959, lễ trao giải Grammy bắt đầu được phát sóng trực tiếp vào năm 1971. Tính đến mùa trao giải năm tới, Grammy thứ 63 sẽ là chương trình thứ 50 được phát trên truyền hình cùng lúc với buổi lễ.
Grammy là một trong những lễ trao giải thường niên được mong đợi nhất trong năm bên cạnh Oscar, Emmy và Tony. Đặc biệt, đối với các nghệ sĩ làm việc trong ngành thu âm và những khán giả yêu âm nhạc, đây là một lễ trao giải không thể bỏ qua. Bên cạnh đó, ít ai biết rằng, mặc dù đã được tổ chức 62 lần, chương trình trao giải được phát sóng trực tiếp diễn ra lần đầu vào 49 năm trước. Trước đó, buổi lễ chỉ được phát lại trên đài NBC khoảng một, hai tháng sau khi lễ trao giải diễn ra.

Lúc bấy giờ, ông Pierre Cossette – một nhà sản xuất truyền hình kỳ cựu đã nhận ra việc phát lại Grammy sẽ không đem lại hiệu quả. Vốn quyết tâm phát sóng trực tiếp toàn bộ lễ trao giải trên truyền hình, ông hiểu rằng việc cho khán giả theo dõi buổi lễ theo thời gian thực sẽ tạo nên sự khác biệt. Vào ngày 16/03/1971, lần đầu tiên lễ trao giải Grammy chính thức được chiếu trực tiếp trên truyền hình qua kênh ABC.
Chương trình Grammy đầu tiên được phát sóng chỉ dài 90 phút, không lâu sau đó được kéo dài đến 2 tiếng. Vào tháng 2/1983, lần đầu chương trình diễn ra đến 3 giờ đồng hồ. Đối với nhiều khán giả, “3 tiếng” là độ dài lý tưởng nhất cho một buổi lễ trao giải. Tuy nhiên, có vẻ như các nhà sản xuất của Grammy không nghĩ thế và họ tiếp tục kéo dài chương trình đến 3 tiếng rưỡi hay thậm chí là 4 tiếng. Hai năm sau khi lần đầu được chiếu trực tiếp, chương trình được chuyển sang phát sóng trên kênh CBS vào năm 1973 và vẫn tiếp tục cho đến ngày nay.

So với hiện tại, trước kia lễ trao giải Grammy được tổ chức trễ hơn. Cho đến năm 2003, buổi lễ vẫn diễn ra vào khoảng từ cuối tháng Hai đến tháng Ba hằng năm. Từ mùa giải năm 2004 đến nay, Grammy thường được tổ chức vào cuối tháng Một hoặc đầu tháng Hai. Lễ trao giải Grammy lần thứ 63 cũng sẽ diễn ra vào ngày 31/01/2021. Nhiều ý kiến cho rằng giải thưởng này nên quay lại khung thời gian tổ chức trước đây để tránh bị sức hút của các lẽ trao giải khác ảnh hưởng.
Bên cạnh đó, cũng có không ít sự kiện thú vị đã diễn ra trong đêm trao giải đầu tiên được phát sóng trực tiếp của Grammy. Vào mùa trao giải năm ấy, bộ đôi song ca Simon & Garfunkel đã đem về tổng cộng 7 giải thưởng tất cả cùng ca khúc kinh điển “Bridge Over Troubled Water” và album cùng tên. Đồng thời, Simon cũng là người đầu tiên trong lịch sử Grammy được nhận giải Album, Thu âm và Ca khúc của năm trong cùng một đêm.

Ngoài ra, cả 5 ca khúc được đề cử cho giải “Ca khúc của năm” đều được trình diễn trong đêm trao giải. Tuy nhiên, ngoài nhóm The Carpenters tự thể hiện bản hit “We’ve Only Just Begun”, các tiết mục còn lại đều do nghệ sĩ khác hát lại. Trong số các ứng cử viên của 4 giải thưởng lớn nhất, Anne Murray cũng là nghệ sĩ duy nhất ngoài nhóm The Carpenters có tiết mục biểu diễn tại đêm trao giải năm 1971.